Isomero: ISOMERO

Definiciòn de isomero:

Término usado para denominar una substancia o un compuesto que se presenta con características fisicoquímicas diferentes, pero que posee la misma composición química que la substancia de la que se deriva. Por consiguiente, se da el nombre de isomerización al proceso de transformación (cuando es posible) de una substancia en su isómero.

La isomerización se utiliza en la producción de carburantes para obtener gasolinas de mejor calidad y menos contaminantes. En efecto, es posible transformar algunos hidrocarburos en sus isómeros con mejores características antidetonantes y reducir, consecuentemente, la cantidad de tetraetilplomo o de otros aditivos necesarios para alcanzar el número de octano deseado.

Historia:

Isomerism primero fue notado en 1827, cuando Friedrich Woehler preparado ácido ciánico y observado eso aunque su composición elemental era idéntica a ácido fulminic (preparado cerca Justus von Liebig el año anterior), sus características eran absolutamente diferentes. Esto que encontraba desafió la comprensión del producto químico que prevalecía del tiempo, que sostuvo eso compuestos químicos podría ser diferente solamente cuando tenían diversas composiciones elementales. Después de que sea adicional los descubrimientos de la misma clase fueran hechos, por ejemplo el descubrimiento 1828 de Woehler eso urea tenía la misma composición atómica que el cyanate químicamente distinto del amonio, Jöns Jakob Berzelius introdujo el término isomerism para describir el fenómeno.

En 1849, Louis Pasteur cristales minúsculos separados de ácido tartárico en sus dos espejo-imagen formas. Las moléculas individuales de cada uno eran las ópticas izquierdo y derecho stereoisomers, las soluciones de que rotan el plano polarizado luz en direcciones opuestas.

Clasificacion de los isomeros:

1.- Isomeros Estructurales:

Se llaman isómeros a moléculas que tienen la misma fórmula molecular pero distinta estructura. Se clasifican en isómeros de cadena, posición y función.

a.- Isomeros de posicion:

El grupo funcional ocupa una posición diferente en cada isómero. El 2-pentanol y el 3-pentanol son isómeros de posición.

b.- Isomeros de cadena:

Se distinguen por la diferente estructura de las cadenas carbonadas. Un ejemplo de este tipo de isómeros son el butano y el 2-metilpropano.

c.- Isomeros de funcion:

El grupo funcional es diferente. El 2-butanol y el dietil éter presentan la misma fórmula molecular, pero pertenecen a familias diferentes -alcohol y éter- por ello se clasifican como isómeros de función.

2.- Isomeros Estereoisomeros:

Se denomina estereoisómeros a moléculas isómeras, que tienen, además, los mismos enlaces y ordenación entre sus átomos, pero difieren en el modo en que estos átomos están dispuestos en el espacio. Se clasifican por sus propiedades de simetría, en función de ciertos elementos de simetría. Estas se dividen en:

a.- Isometros geometricos:

Se produce cuando hay dos carbonos unidos con doble enlace que tienen las otras valencias con los mismos sustituyentes (2 pares) o con dos iguales y uno distinto. No se presenta isomería geométrica si tiene tres o los cuatro sustituyentes iguales. Tampoco puede presentarse con triples enlaces. Son estereoisómeros que no pueden convertirse uno en otro sin que se rompa un enlace químico. Hay dos clases: el CIS, son los que están del mismo lado, y el TRANS, son los que están de lados opuestos.

b.- Enantiomeros:

Los enantiómeros son estereoisómeros que se relacionan entre sí por una reflexión: son imágenes especulares entre sí, y no son superponibles. Los diferentes enantiómeros de un compuesto pueden tener efectos biológicos muy diferentes.6 Por ejemplo, un estereoisómero de la cloromicetina es un antibiótico mientras el otro no muestra esa propiedad.

c.- Diastereoisomeros:

Los diastereoisómeros o diastereómeros son estereoisómeros que no están relacionados a través de una operación de reflexión. O sea, no son imágenes especulares uno del otro. Entre ellos se incluyen los compuestos meso, los isómeros cis-trans (E-Z), y los isómeros ópticos no enantioméricos. Los diastereoisómeros de un compuesto rara vez tienen las mismas propiedades físicas, a diferencia de los enantiómeros que tienen las mismas propiedades en cualquier entorno no quiral (en ausencia de luz polarizada). Sus propiedades químicas son similares pero no iguales.